DILEMA SENYAWA AROMATIK

Senyawa aromatik

Senyawa aromatik adalah senyawa yang memiliki tingkat kestabilan luarbiasa. Dimana kebanyakan zat aromatik ini memiliki struktur yang relatifsederhanadan umumnya mengandung satuan berkarbon enam yang tetaputuh sekalipun telah melalui berbagai reaksi kimia dan ituhanya mengubah bagian lain daristrukturnya.Gugusiniyaitu C₆H₅- (fenil )sangat umum di temukan dalam banyak zat seperti benzaldehid , benzilalkohol, dantoluena. Bila ketiga nya dioksidasi gusus C₆H₅tetaputuh ,produknya adalah asam benzoate. Garam kalsium dari asam ini apabila dipanaskan menghasilkan hidrokarbon iduk senyawaaromatikyaitu C₆H₆.

Reaksinya :

Hidrokabron yang samainipertama kali di oksidasi dari gas bercahaya termanpatkan oleh Michael Faraday tahun 1825, yang sekarangdisebutbenzene. Benzena merupakan s enyawa induk dari senyawa aromatik , bukankarenaaromanya ,tetapi karena sifat kimianya yang khusus , terutama kestabilannya. 

Beberapa fakta tentang benzene 

Rumus molekul benzene C6H6 menunjukkan struktur yang tidak jenuh. Meskipun demikian benzena tidak berperilaku seperti senyawa tak jenuh. Misalnya senyawa initidak menghilangkan warna larutan bromin dan tidak mudah dioksidasi dengan kalium permanganat , benzene tidak mengalami reaksia disi khas seperti alkena dan alkuna. Namun reaksi utama benzena adalah substitusi. Contohnya bila diolah denga bromin dengan bantuan feri bromide sebagai katalis benzene menghasilkan bromo benzena dengan hidrogen bromide
 

Hasil yang ditunjukkanhanyasatumonobromo benzene yang terlihat. Artinya tidakada isomer yang diperoleh dari reaksi tersebut. Ini menunjukkan bahwa keenam hydrogen pada benzene mestinya setara secara kimia. Hydrogen manapun yang diganti menghasilkan monobromobenzena yang sama.

            Bila diolah dengan bromin kedua yang sama dan dengan jenis katalis yang sama maka , maka diperoleh dibromo benzene

Dibomobenzena memilik itiga isomer.Dalam hal ini terbentuk jumlah isomer yang tidaksama. Dua diantara nya dominan dan , isomer ketiganya hanya sedikit.

Persyaratan aromatisitas

Dalamtahun 1931 , seorangahlikimiajerman Erich huckel mengusulkan bahwa untuk menjadi aromatic suatu senyawa harus datar, monosiklik ( satucincin ) , dan harus memiliki electron pi sebanyak 4n+2     , dengan n adalah bilangan bulat. Menurut aturan huckel ini suatu cincin dengan electron pi sebanyak 2, 6, 10, dan 14 dapat dikatakan aromatic, tetapi dengan cincin 8 atau 12 elektron pi tidak dapat dikatakan aromatik untuk aturan Huckel.

Permasalahan :

Mengapa seyawa monosiklik dengan elektron pi bukan 4n + 2 , ( contohnya seperti siklooktatetraena dengan 8 elektron pi )  tidak aromatik ?